Кетокислоты или оксокислоты — это карбоновые кислоты, содержащие помимо карбоксильной группы -COOH ещё и карбонильную группу —C=O. В зависимости от взаимного положения этих функциональных групп различают:

• α-кетокислоты
• β-кетокислоты
• γ-кетокислоты и т.д.

Некоторые α- и β-кетокислоты занимают центральное место в процессах метаболизма. Примерами кетокислот являются пировиноградная и ацетоуксусная кислоты. Кетокислоты обладают химическими свойствами как кетонов, так и карбоновых кислот^[1].

Получение

• α-Кетокислоты получают окислением α-гидроксикислот.
• β-Кетокислоты ввиду своей неустойчивости получают из сложных эфиров конденсацией Кляйзена.

Важнейшие кетокислоты

Пировиноградная кислота

Пировиноградная кислота - C₃H₄O₃ = СН₃-СО-СОOH (иначе: ацетилмуравьиная, метилглиоксилевая или, по номенклатуре IUPAC пропаноновая кислота) - простейшая α-кетонокислота, открыта шведским химиком Й. Берцелиусом в 1835 году, получившим её осторожной перегонкой (не выше 220 °C) виноградной и винной кислот (откуда и название её).

Ацетоуксусная кислота

Левулиновая кислота

Примечания

Литература