26-04-2023
Ксантин | |
Общие | |
---|---|
Систематическое наименование | 3,7-Дигидропурин-2,6-дион |
Химическая формула | C5H4N4O2 |
Физические свойства | |
Состояние (ст. усл.) | твёрдое (белый порошок) |
Молярная масса | 152,11 г/моль |
Термические свойства | |
Температура плавления | разлагается °C |
Химические свойства | |
Растворимость в воде | 1 г/14,5 л при 16 °C 1 г/1,4 л при 100 °C г/100 мл |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 69-89-6 |
SMILES | O=C1NC(=O)c2[nH]cnc2N1 |
Ксанти́н — пуриновое основание, обнаруживаемое во всех тканях организма. Бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в растворах щелочей и кислот, формамиде, горячем глицерине и плохо растворимые в воде, этаноле и эфире.
Содержание |
Для ксантина характерна лактим-лактамная таутомерия и в водных растворах он существует в таутомерном равновесии с дигидроксиформой (2,6-дигидроксипурином) с преобладанием диоксоформы.
Имидазольный цикл ксантина нуклеофилен: ксантин галогенируется с образованием 8-галогенксантинов, азосочетание с солями диазония также идет с образованием 8-азоксантинов, которые затем могут быть восстановлены до 8-аминоксантина или гидролизованы до мочевой кислоты.
Ксантин проявляет амфотерные свойства, протонируясь по имидазольному азоту и образуя соли с минеральными кислотами (в т.ч. хорошо кристаллизующийся перхлорат), и образуя соли с металлами, катионы которых замещают кислые атомы водорода гидроксилов дигидроксиформы (например, нерастворимую серебряную соль реактивом Толленса).
В нейтральной среде ксантин метилируется диметилсульфатом по имидазольным атомам азота с образованием диметилпроизводного цвиттер-ионной структуры, в щелочной среде происходит депротонирование гидроксиформы с образованием высоконуклеофильных анионов, и, в зависимости от рН реакционной смеси, ксантин метилируется до 3,7-диметил-ксантина (теобромина), 1,3-диметилксантина (теофиллина) или 1,3,7-триметилксантина (кофеина).
Под действием оксихлорида фосфора происходит замещение гидроксильных групп дигидроксиформы ксантина на хлор с образованием 2,6-дихлорксантина, при действии пентасульфида фосфора в пиридине замещается только один из гидроксилов с образованием 6-тиоксантина.
Ксантин восстанавливается амальгамой натрия либо цинком в соляной кислоте до 6-дезоксиксантина, под действием перманганата калия в кислой среде ксантин окисляется с деградацией имидазольного цикла до 2,4,5,6-тетраоксопиримидина (аллоксана).
Ксантин является продуктом катаболизма пуринов и образуется как продукт распада гуанина под действием гуаниндеаминазы и при окислении гипоксантина под действием ксантиноксидазы. Под действием той же ксантиноксидазы ксантин далее превращается в мочевую кислоту.
К производным ксантина относится целый ряд стимуляторов, таких как кофеин и теобромин. Абиогенный ксантин (наряду с урацилом) был обнаружен в метеорите Murchison.[1]
Редкое наследственное заболевание недостаточность ксантиноксидазы приводит к накоплению ксантина в организме и ксантинурии (появлению ксантина в моче).
Это заготовка статьи по органической химии. Вы можете помочь проекту, исправив и дополнив её. |
Основные типы алкалоидов | |
---|---|
Пирролидин | Гигрин |
Тропан | Атропин • Гиосциамин • Скополамин • Кокаин • Экгонин |
Пиперидин | Кониин • Лобелин • Пиперин |
Хинолизидин | Цитизин • Пахикарпин |
Пиридин | Никотин • Анабазин |
Изохинолин | Морфин • Кодеин • Тебаин • Папаверин • Ликорин |
Хинолин | Хинин • Хинидин • Эхинопсин |
Индол | Серотонин • Псилоцин • Псилоцибин • ДМТ • 4-HO-MET • 5-MeO-DMT • Буфотенин • Гармин • Гармалин • Физостигмин • Эрготамин • Эргометрин • Иохимбин • Резерпин • Митрагинин • Ибогаин • Стрихнин • Бруцин |
Пурин | Ксантины (Кофеин • Теобромин • Теофиллин) • Сакситоксин |
Фенилэтиламин | Катехоламины (Норадреналин • Адреналин • Дофамин) • Эфедрин • Псевдоэфедрин • Норэфедрин • Катин • Катинон • Мескалин |
Терпены | Аконитин • Дельфинин • Элатин |
Другие | Пилокарпин • Мускарин • Колхицин • Галантамин • Капсаицин |
Ксантин.