03-10-2023
Хлорамфеникол
(левомицетин, хлоромицетин) |
||
Химическое соединение | ||
---|---|---|
ИЮПАК | D-(−)-трео-1-(п-нитрофенил)-2-дихлор-ацетиламино-1,3-пропандиол[1] | |
Брутто-формула | C₁₁H₁₂N₂O₅Cl₂ | |
Мол. масса |
323.13 | |
CAS | ||
PubChem | ||
DrugBank | ||
Классификация | ||
Фарм. группа | Антибиотики | |
АТХ | ||
Фармакокинетика | ||
Биодоступность | 75–90% | |
Метаболизм | в печени | |
Период полувыведения | от 1,6 до 3,3 часа | |
Экскреция | почками | |
Лекарственные формы | ||
Торговые названия | ||
Левомицетин | ||
Хлорамфеникол — устаревший антибиотик широкого спектра действия, представляет собой бесцветные кристаллы чрезвычайно горького вкуса. Температура плавления 150,5—151,5 °С. Плохо растворим в воде, хорошо — в этаноле, пиридине, этиленгликоле и пропиленгликоле. Применяется в медицине, ветеринарии, животноводстве. Торговые наименования: левомицетин, хлоромицетин. В рацемической форме этот препарат называется синтомицин[2].
Хлорамфеникол впервые выделен в 1947 из культуральной жидкости актиномицета Streptomyces venezuelae[en]. Позже получен синтетическим путем. В промышленности получают 10-стадийным синтезом из стирола. Хлорамфеникол в виде порошка устойчив к нейтральным и слабокислым растворам, при рН>10 быстро инактивируется.
Применяют для лечения брюшного тифа, дизентерии и других заболеваний. Обладает высокой активностью. Крайне токсичен и часто оставляет тяжелые побочные эффекты при применении внутрь. Активен против многих грамположительных и грамотрицательных микробов, риккетсий, спирохет, хламидий.
Хлорамфеникол в форме таблеток и капсул, а также мазь с хлорамфениколом (в комбинации с метилурацилом, тримекаином и сульфадиметоксином) входят в перечень жизненно необходимых и важнейших лекарственных препаратов.
Механизм противомикробного действия связан с нарушением синтеза белков микроорганизмов за счёт блокирования пептидилтрансферазной активности путём связывания с 23S рРНК 50S субъединицы рибосомы бактерий. Оказывает бактериостатическое действие. Активен в отношении грамположительных бактерий: Staphylococcus spp., Streptococcus spp.; грамотрицательных бактерий: Neisseria gonorrhoeae, Neisseria meningitidis, Escherichia coli, Haemophilus influenzae, Salmonella spp., Shigella spp., Klebsiella spp., Serratia spp., Yersinia spp., Proteus spp., Rickettsia spp.; активен также в отношении Spirochaetaceae, некоторых крупных вирусов[3].
Хлорамфеникол активен в отношении штаммов, устойчивых к пенициллину, стрептомицину, сульфаниламидам. Устойчивость микроорганизмов к хлорамфениколу развивается относительно медленно.
, , , , ) | |||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
30S |
|
||||||||
50S |
|
||||||||
EF-G |
|
||||||||
* — препарат не зарегистрирован в России |
Левомицетин.