Оксалоацетат, щавелевоуксусная кислота (HO₂C-C(O)-CH₂-CO₂H) — это четырехуглеродная двухосновная оксикислота. Существует в виде таутомера HO₂C-C(OH)=CH-CO₂H.^[1]

Получение

• Окисление L-яблочной кислоты

Эфиры

Диэтилоксалоацетат (диэтиловый эфир щевелевоуксусной кислоты, щавелевоуксусный эфир) — может быть получен конденсацией этилацетата с диэтилоксалатом в присутствии металлического натрия или этилата натрия.^[2][3] Применяется в органическом синтезе.

Биологическая роль

Оксалоацетат является промежуточным соединением в цикле Кребса и глюконеогенезе. Оксалоацетат образуется при окислении малата, катализируемого малатдегидрогеназой. Оксалоацетат взаимодействует с ацетил-КоА, образуя цитрат, при участии фермента цитратсинтазы.^[1]

Также оксалоацетат образуется в мезофилле растений, путем конденсации углекислого газа с фосфоенолпируватом, катализируемой фосфоенолпируват карбоксикиназой. Оксалоацетат образуется из пирувата в анаплеротической реакции.^[4]

Из щавелевоуксусной кислоты и ацетил кофермента А по типу альдольной конденсации происходит биосинтез лимонной кислоты.

Примечания