12-10-2023
Азиридин | |
Общие | |
---|---|
Систематическое наименование | Азиридин, этиленимин |
Химическая формула | C2H5N |
Физические свойства | |
Молярная масса | 43 г/моль |
Плотность | 0.832 г/см³ |
Термические свойства | |
Температура плавления | -74 °C |
Температура кипения | 57 °C |
Температура вспышки | -11 °C |
Энтальпия образования (ст. усл.) | 16.74 кДж/моль |
Оптические свойства | |
Показатель преломления | 1.4123 |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 151-56-4 |
SMILES | N1CC1 |
Регистрационный номер EC | 205-793-9 |
Безопасность | |
Токсичность | 14 мг/кг (крысы, перорально), 13 мг/кг (кролики, внутримышечно) |
Азиридин (азациклопропан, этиленимин) - азотсодержащее гетероциклическое соединение. Относится к циклическим аминам.
Содержание |
Азиридин - бесцветная жидкость с характерным запахом аминов. Легко растворим в воде и большинстве органических растворителей.
Азиридин является высокореакционноспособным соединением. Он вступает в реакции как с раскрытием, так и с сохранением цикла.
К этим реакциям относятся в основном реакции образования координационных соединений с ионами металлов, а также реакции замещения водорода в N-H связи:
Реакции азиридина с рядом веществ, имеющих активный атом водорода, протекают по механизму протонирования атома азота молекулы азиридина и последующей нуклеофильной атаки на один из атомов углерода. При этом происходит реакция присоединения с раскрытием цикла. Реакция полимеризации азиридина до полиэтиленимина протекает по аналогичной схеме:
Азиридин в промышленных количествах получают по реакции циклизации этаноламина. Промежуточным продуктом является 2-аминоэтилсульфат:
Прямая конверсия этаноламина в присутствии ниобиевых катализаторов при 380oC также даёт азиридин:
Кроме того, для получения азиридина исходным сырьём служит 1,2-дихлорэтан:
Азиридин используется при получении полиэтиленимина, аминоэтилировании полимеров. Производные азиридина используются как сшивающие агенты в производстве полимеров.
Азиридин токсичен, легко проникает сквозь кожу, вызывает тяжёлые отравления, проявляет тератогенную и мутагенную активность.
Ввиду токсичности, летучести и коррозионной активности азиридина должны быть приняты меры по его улавливанию (в промышленности - это скрубберы, орошаемые водным раствором тиосульфата аммония.
Азотистые гетероциклы | |
---|---|
Трехчленные | Азирин · Азиридин |
Четырехчленные | Азетидин · Азетидинон(β-лактам) |
Пятичленные | Пиррол · Пирролины · Пирролидин · Пиразол · Имидазол · Триазолы · Тетразол · Пентазол · Пирролидон(γ-лактам) · Индол |
Шестичленные | Акридин · Изохинолин · Пиперидин · Пиперидон(δ-лактам) · Пиридин · Пиримидин · Хинолизидин · Хинолин |
Семичленные | Капролактам(ε-лактам) |
Высшие | Порфин · Фталоцианины · Коррин |
Азиридин.