Аллилбензол (3-фенилпропен) — углеводород, относящийся к классам алкенов и аренов с химической формулой С₉H₁₀.

Физические свойства

Аллилбензол представляет собой бесцветную жидкость с сильным запахом, растворим в бензоле, хлороформе, эфире, алифатических углеводородах, не растворим в воде.

Химические свойства

• При нагревании в спиртовой щелочи аллилбензол перегруппировывается в 1-фенилпропен CH₃CH=CHC₆H₅.
• Полимеризуется на катализаторах Циглера — Натты с образованием полимера высокой молярной массы (30000-80000). При радикальной полимеризации происходит передача цепи на мономер, что приводит к низкомолекулярным продуктам.

Методы получения

• Получают аллилбензол взаимодействием фенилмагнийбромида с аллилбромидом^[1].
• Расщеплением аллилфенилового эфира фенилмагнийбромидом^[1].
• Конденсацией бензола с аллиловым спиртом в присутствии хлорида алюминия AlCl₃^[1][2].
• Восстановлением фенилаллилового спирта C₆H₅CH(OH)CH=CH₂ натрием в спиртовой среде^[1].

Безопасность

Аллилбензол раздражает кожу, слизистые оболочки глаз^[3] и носа, действует на ЦНС.

Примечания

Литература

• ISBN 5-85270-310-9.