Арбутин (арбутозид, или эриколин) — гликозид фенольного типа, состав C₁₂H₁₆O₇ • ½ H2O, (бета-D-глюкопиранозид), принадлежит группе арил-бета-гликозидов (производное гидрохинона). Молекулярная масса 272,251

Название по номенклатуре IUPAC: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-гидроксиметил-6-(4-гидроксифенокси)оксан-3,4,5-триол

• Другие названия: арбутозид, вакцинин, гидрохинон-β-D-глюкопиранозид

Природные источники

Арбутин найден в листьях толокнянки (Arbutus uvaursi), грушанки вида Pyrola umbellata, недавно обнаружен также в листьях одного из видов вакциниума — черники кавказской ( Vaccinium arctostaphylos), используемой для замены чая (С. А. Пржибытек). С арбутином тождественен вакцинин — горькое вещество, впервые извлечённое из листьев брусники.

Получение

Для получения арбутина^[1] листья брусники, бадана или толокнянки кипятят с водой, из раствора осаждают дубильные вещества при помощи ацетата свинца, а свинец затем удаляют сероводородом. Кристаллы арбутина выделяются при стоянии упаренного раствора. Окончательно его очищают кристаллизацией из воды после обработки активированным углем.

Свойства

Физические свойства

Арбутин — горькое вещество, легко растворимое в горячей воде. Кристаллизуется в виде длинных, шелковистых игл.

Т_пл. 170 °C (по др. ист. 199,5)

Химические свойства

• C хлорным железом дает голубое окрашивание;
• разведенной серной кислотой гидролизуется с образованием сахара и гидрохинона.

Применение

Растения, содержащие арбутин, и препараты из них применяются в медицине при болезнях мочевого пузыря как антисептик.

Потенциальная опасность препаратов, содержащих арбутин

Арбутин, как гликозилированный гидрохинон,^[2] может быть источником повышенной канцерогенной опасности,^[3] хотя утверждают также, что арбутин снижает риск возникновения рака.^[4] В немецком институте The German Institute of Food Research (Потсдам) установлено, что микрофлора кишечника способна метаболизировать арбутин в гидрохинон, который является фактором канцерогенеза внутренних органов. Установлено, что 64-75% арбутина выводится с мочой, а арбутин, трансформированный в гидрохинон, обеспечивает антимикробное действие в мочевыводящих путях (что поясняет эффективность брусники в народной медицине (брусничный лист), но пока нет доказанных данных относительно реального риска онкологических заболеваний от применения препаратов арбутина.

Примечания