23-10-2023
| Гидантоин | |
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование | 2,4-имидазолидиндион |
| Традиционные названия | Гидантоин |
| Химическая формула | C3H4N2O2 |
| Физические свойства | |
| Состояние (ст. усл.) | твёрдое |
| Молярная масса | 100,076 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура плавления | 220 °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость в воде (100 °C) | 3,97 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 461-72-3 |
| SMILES | C1C(=O)NC(=O)N1 |
Гидантоин (гликолилмочевина) — гетероциклическое соединение которое можно рассматривать как циклический продукт двойной конденсации гликолевой кислоты и мочевины.
Содержание |
Гидантоин был впервые выделен в 1861 году Адольфом Байером в ходе исследований мочевой кислоты. Он получил его гидрированием аллантоина, что и дало название соединению. Urech в 1873 [1] получил производное — 5-метилгидантоин из сульфата аланина и цианата калия:
5,5-диметилгидантоин также может быть получен из циангидрина ацетона и карбоната аммония.[2]. Реакция этого типа называется реакцией Бухерера-Бергса.[3][4]
В соответствии с Энциклопедией Британника (1911), гидантоин может быть получен нагреванием аллантоина с иодоводородом или "нагреванием бромацетилмочевины со спиртовым раствором аммиака.
Гидантоин реагирует с горячей, разбавленной соляной кислотой с образованием глицина.
Дантролен используется при лечении злокачественной гипертермии, злокачественного нейролептического синдрома, мышечной спастичности и интоксикации MDMA.
Некоторые N-галогенированые производные гидантоина используются как хлорирующие или бромирующие агенты в дезинфицирующих средствах. Тремя основными N-галогенироваными производными являются дихлордиметилгидантоин (DCDMH), бромхлордиметилгидантон (BCDMH) и дибромдиметилгидантоин (DBDMH).
Гидантоин используется в синтезе следующих антиконвульсантов:
Значительная доля цитозиновых и тиминовых оснований в ДНК после смерти организма окисляется до гидантоина. Такое превращение блокирует ДНК-полимеразу и таким образом препятствует проведению ПЦР. Эти повреждения являются проблемой при работе со старыми образцами ДНК[5].
Гидантоин.
