В древности улица Гоголевская делилась на две части. От начала до Киевской (пр-т Ленина) она называлась Путухановской, позже — Пешехонской, а от Киевской до конца — Дворянской, потом Большой Дворянской и Верхне-Дворянской. В 1902 году в пятидесятую годовщину смерти Николая Гоголя её переименовали в Гоголевскую.
Примечательные здания и учреждения
Дом № 17 (угол Гоголевской и Глеба Успенского) — В этом доме у своей сестры М. В. Лишкиной останавливался Н. В. Успенский, двоюродный брат Г. И. Успенского.
Дом № 33-а (угол Гоголевской и Пирогова) — Трёхэтажный дом из красного кирпича, принадлежавший купцу А.А. Волкову, торговавшему мясом и бакалеей. В этом доме жил писатель и художник С. Дмитриев со своей семьёй. В 1905 году в этом доме родился поэт Юрий Щёлоков. В 1914 году в доме размещался трактир Перчикова, который назывался «Добро пожаловать».
Дом №42/60 (угол Гоголевской и Жуковского) — Двухэтажный дом бывшего присяжного поверенного Тульского суда Рогожина, который в своё время вёл дела Л. Н. Толстого, бывавшего в этом дома.
Дом № 43 — Двухэтажный деревянный дом, в котором жил племянник А.А. Дельвига, А.А. Дельвиг (1840—1928) — экономист, автор многих научных статей.
Дом № 49 — В этом доме с 1932 года по 1938 год жил художник В. Ф. Гильберт (1874-1938).
Дом № 54 — Одноэтажный деревянный дом, который принадлежал доктору Л. Г. Сухинину, отец которого вместе с Л. Н. Толстым воевал в Севастополе. Сам же Л. Г. Сухинин неоднократно лечил семейство Толстых.
Дом № 55 — В этом доме жил двоюродный брат А.П. Чехова В. М. Чехов, который работал зубным врачом в поликлинике (дом № 53 по той же улице). Зимой 1928 года у него гостила жена А. П. Чехова О.Л. Книппер-Чехова — известная актриса.
Дом № 64 (угол Гоголевской и Ф. Энгельса) — Двухэтажный деревянный дом, принадлежавший жене врача И.С. Баташёва, основавшего первый бесплатный противотуберкулёзный санаторий в Иншинке для рабочих самоварной фабрики своего брата.
Дом № 80 (угол Гоголевской и Бундурина) — В этом доме провёл детские годы учёный, заслуженный деятель науки и техники Н. И. Мерцалов, друг В. В. Вересаева по гимназии.
Дом № 82 — Дом, принадлежавший детскому врачу В. И. Смидовичу (1835—1894), отцу В. В. Вересаева. Его жена Е. П. Смидович в 1873 году открыла в этом доме первый в городе детский сад, а позже элементарную школу. В настоящее время в нём Дом-музей В.В. Вересаева.
Дом № 86-а — В этом доме с 1943 года по 1965 год жил В. И. Волков, конструктор артиллерийских систем, лауреат Государственной премии.