Диацетил (2,3-бутандион, диметилглиоксаль) - простейший представитель дикетонов с формулой С₄H₆O₂.

Свойства

Диацетил - желто-зелёная жидкость, имеет сильный, жирный запах сливочного масла и сметаны, но практически безвкусен. Растворяется в воде 25%. С метанолом образует азеотроп (62 °С, 25%). Сильно летуч.

Получение

• Синтезируют либо осторожным окислением метилэтилкетона, либо его нитрозированием с последующим гидролизом

СH₃СH₂СОСH₃ + NaNO₂ + HCl → СH₃С(NOH)СОСH₃ → СH₃СOСОСH₃ + NH₂OH

• действием сильных неорганических кислот в присутствии солей Hg на диацетилен
• дегидрированием 2,3-бутандиола^[1]
• диацетил получают при ферментации как побочный продукт синтеза валина, когда дрожжи производят α-ацетолактат, который покидает клетку и спонтанно декарбоксилируется в диацетил. Дрожжи затем абсорбируют диацетил, и восстанавливают кето-группу с образованием ацетоина и 2,3-бутандиола, относительно не пахнущие соединения.

Химические свойства

При действии разбавленной щелочи образуется 2,5-дигидрокси-2,5-диметил-1,4-циклогександион (1), в концентрированной щелочи образуется п-ксилохинон (2).

Подобно другим 1,2-дикетонам, с o-фенилендиамином диацетил дает производное хиноксалина, с NH₃ и альдегидами - имидазола. При окислении гидропероксидами образуется уксусная кислота или ее ангидрид.

Нахождение в природе

Содержится в коровьем жире, некоторых эфирных маслах, обжаренном кофе, цикории, продуктах гидролиза древесины, пиролиза табака.

Встречается в дистилляционных водах после отгонки эфирных масел кипариса, казацкого можжевельника, корня ветиверы и ириса, западно-индийского сандалового дерева, хмеля, тмина, корня ангелики.

В соке винограда встречается в количествах 0,1— 0,5 мг/дм³, в винах — 0,5—5 мг/дм³. Образуется при окислении ацетоина во время брожения спиртового, яблочно-молочного, а также в процессе различных обработок вин. Количество диацетила находится в прямой зависимости от исходной концентрации сахара в сусле. Участвует в создании аромата вин: некоторым винам придает приятный запах лесного ореха или слегка прогорклого масла. Белые столовые вина, содержащие диацетил выше 1 мг/дм³, приобретают тона окисленности. Пороговая концентрация 0,7—0,8 мг/дм³.

В некоторых видах пива (English Pale ales), присутствие диацетила приемлемо или желательно в низких или иногда в средних концентрациях.

Применение

Синтетический диацетил используется для создания некоторых ароматизаторов для пищевой промышленности при формировании запаха масла в производстве маргарина и других жировых пищевых продуктов. Хорошо маскирует синтетические добавки.

Безопасность

Ссылки

1. ↑ Химическая энциклопедия, М., Советская энциклопедия т.2, стр.47