06-08-2023
Диоксид триуглерода | |
Общие | |
---|---|
Систематическое наименование | Диоксид триуглерода |
Химическая формула | C3O2 |
Физические свойства | |
Состояние (ст. усл.) | бесцветный газ |
Отн. молек. масса | 68,0309 а. е. м. |
Молярная масса | 68,0309 г/моль |
Плотность | 0,906 г/см³ |
Термические свойства | |
Температура плавления | −107 °C |
Температура кипения | 6,8 °C |
Энтальпия образования (ст. усл.) | 199,1 кДж/моль |
Химические свойства | |
Растворимость в воде | реагирует г/100 мл |
Классификация | |
Рег. номер CAS | [504-64-3] |
SMILES | O=C=C=C=O |
Диокси́д триуглеро́да (1,3-диоксопропадиен, недоксид углерода, недокись углерода, трикарбодиоксид) С3О2 — бесцветный ядовитый газ (при нормальных условиях) с резким, удушливым запахом, легко полимеризующийся в обычных условиях с образованием продукта, нерастворимого в воде, жёлтого, красного или фиолетового цвета.
Содержание |
Молекула С3О2 имеет линейное строение О=С=С=С=О с длиной связи С=С 130 пм и С=О 120 пм.
Диоксид триуглерода является внутренним ангидридом малоновой кислоты — при взаимодействии с водой в течение 1 часа количественно дает малоновую кислоту:
По остальным свойствам он также сходен с кетенами из-за алленообразного строения молекулы — легко реагирует с нуклеофилами с образованием производных малоновой кислоты:
О=С=С=С=О + НХ → Х(О)С—СН2—С(О)Х, где Х = Hal, OH, OR, OCOR, NH2, NHR, NR2, CN, SH, SR и т. п.
Реакция проходит через образование енолов (нуклеофильное присоединение по карбонильной группе):
О=С=С=С=О + НХ → НОХС=С=СОНХ → Х(О)С—СН2—С(О)Х
Полимеризуется при сжижении или хранении при давлении выше 100 мм.рт.ст. в красный полимер. Полимеризация ускоряется в присутствии пентаоксида фосфора.
Получают С3О2 пиролизом ангидрида диацетилвинной кислоты, дегидратацией малоновой кислоты или её эфиров, например, фосфорным ангидридом, и другими методами[1]:
Оксокарбоны | ||
---|---|---|
Оксиды | CO2 · CO | |
Экзотические оксиды | C2O2 · C2O3 · C3O2 · C4O2 · C4O6 · C5O2 · C2O · CO3 · CO4 · C12O9 | |
Производные от оксидов углерода | Карбонилы металлов · Угольная кислота · Гидрокарбонаты · Карбонаты · Дикарбонаты · Трикарбонаты |
Диоксид триуглерода.