15-10-2023
| D-Лимонен и L-Лимонен | |
| Молекулы D- и L-Лимонена |
|
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование |
1-метил-4-изопропенилциклогексен-1
|
| Традиционные названия | R-Лимонен и S-Лимонен, Дипентен (для рацемической смеси) |
| Хим. формула | С10H16 |
| Физические свойства | |
| Состояние | жидкость |
| Молярная масса | 136,24 г/моль |
| Плотность | 0,8411 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | -74,25 °C |
| Т. кип. | 175,5-176,5 °C |
| Т. всп. | 42 °C |
| Т. воспл. | 237 °C |
| Т. свспл. | 255 °C |
| Давление пара | 139,6 Па (при 20 °С) |
| Химические свойства | |
| Вращение [α]D | 87-102° |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,4720 для D-лимонена 1,4717 для L-лимонена (при 21 °C) |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | |
| PubChem | |
| Рег. номер EINECS | 227-813-5 |
| SMILES |
|
| RTECS | GW6360000 |
| ChemSpider | |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 5 мг/кг |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Лимонен — 1-метил-4-изопропенилциклогексен-1, углеводород группы терпенов.
Существует в виде двух оптически активных форм — энантиомеров и в виде рацемической смеси, которую раньше считали одним веществом (дипентен). Содержится во многих эфирных маслах (в эфирных маслах цитрусовых до 90 % D-лимонена) и в скипидаре (4-6 % дипентена в скипидаре из живицы сосны обыкновенной Pinus silvestris).
D-лимонен ((R)-энантиомер) обладает выраженным цитрусовым запахом и используется в качестве отдушки в парфюмерии и в производстве ароматизаторов. Запах L-лимонена ((S)-энантиомер) напоминает запах хвои, этот энантиомер также используется в качестве отдушки. Обсуждаются его возможные канцерогенные свойства.
При нагревании до 300 °C оптически активные формы лимонена рацемизуются в дипентен, при высоких температурах (пропускание паров над раскалённой металлической поверхностью) разлагается с образованием изопрена.
Лимонен окисляется по аллильному положению циклогексенового ядра до карвона, однако в промышленности карвон синтезируют из лимонена нитрозированием нитрозилхлоридом с последующим гидролизом образовавшегося оксима карвона. Дегидрирование лимонена в присутствии серы ведёт к образованию цимола.
Лимонен образуется из геранилфосфата через циклизацию промежуточно образующегося карбокатиона.
| Это заготовка статьи об органическом веществе. Вы можете помочь проекту, дополнив её. |
Дипентен.
