22-10-2023
Мускарин | |
Общие | |
---|---|
Систематическое наименование |
(2L,4D,5L)-(4-гидрокси-5-метил-
тетрагидрофуран- 2-метилил)- триметил-аммоний |
Традиционные названия | Мускарин |
Хим. формула | C9H20NO2+ |
Физические свойства | |
Молярная масса | 174,26 г/моль |
Термические свойства | |
Т. плав. | 179—180 °C |
Классификация | |
Рег. номер CAS | |
PubChem | |
Рег. номер EINECS | 206-094-1 |
SMILES |
|
ChemSpider | |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. |
Мускари́н (лат. Muscarinum) — алкалоид, содержащийся в грибах. Название происходит от латинского названия красного мухомора[1]. В мухоморах содержание мускарина не превышает 0,02 %.[2] Мускарин также получают синтетическим путём.
При комнатной температуре мускарина хлорид представляет собой бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в воде. Температура плавления 179—180 °C (хлорид).[2]
Мускарин избирательно возбуждает холинергические рецепторы, расположенные на постсинаптических мембранах клеток различных органов у окончаний постганглионарных холинергических нервов. Именно поэтому такие рецепторы называют М-рецепторами, или мускариновыми рецепторами.[2] Вещества, которые возбуждают такие рецепторы, называют мускариноподобными, или М-холиномиметиками, а вещества, подавляющие их активность — М-холиноблокаторами. Характерным представителем М-холиноблокаторов является атропин.
В отличие от ацеклидина и пилокарпина, мускарин не проникает через гематоэнцефалический барьер, поскольку является четвертичным амином.
Мускарин не нашёл применения в медицинской практике. Он используется только в экспериментальных исследованиях при изучении строения и функции холинорецепторов и холинергических процессов.[2]
Токсикологическое значение мускарина заключается прежде всего в отравлении грибами, которые его содержат. Для таких отравлений характерен так называемый мускариновый синдром: гиперсаливация (повышенное слюноотделение), потоотделение, рвота, понос, брадикардия, лёгкое сужение зрачков, нарушение зрения, усиление перистальтики. В тяжёлых случаях наступают коллапс, нарушения дыхания, отёк лёгких.[2] Симптомы отравления возникают через 0,5—2 ч после приёма мускарина или мускариносодержащих грибов. Смертельная доза мускарина для человека — 0,525 грамма, которые содержатся в 4 килограммах свежих красных мухоморов.[3] Регулярный приём может вызывать наркотическую зависимость.
Помощь при отравлении мускарином состоит в удалении яда из желудочно-кишечного тракта (путём промывания желудка и приёма адсорбентов), уменьшении его концентрации в крови (инфузионная терапия). В качестве антидота используют атропин и другие М-холиноблокаторы. Также могут быть показания к применению адреномиметиков или глюкокортикоидов.[2]
Основные типы алкалоидов | |
---|---|
Пирролидин | Гигрин |
Тропан | Атропин • Гиосциамин • Скополамин • Кокаин • Экгонин |
Пиперидин | Кониин • Лобелин • Пиперин |
Хинолизидин | Цитизин • Пахикарпин |
Пиридин | Никотин • Анабазин |
Изохинолин | Морфин • Кодеин • Тебаин • Папаверин • Ликорин |
Хинолин | Хинин • Хинидин • Эхинопсин |
Индол | Серотонин • Псилоцин • Псилоцибин • ДМТ • 4-HO-MET • 5-MeO-DMT • Буфотенин • Гармин • Гармалин • Физостигмин • Эрготамин • Эргометрин • Иохимбин • Резерпин • Митрагинин • Ибогаин • Стрихнин • Бруцин |
Пурин | Ксантины (Кофеин • Теобромин • Теофиллин) • Сакситоксин |
Фенилэтиламин | Катехоламины (Норадреналин • Адреналин • Дофамин) • Эфедрин • Псевдоэфедрин • Норэфедрин • Катин • Катинон • Мескалин |
Терпены | Аконитин • Дельфинин • Элатин |
Другие | Пилокарпин • Мускарин • Мускаридин • Колхицин • Галантамин • Капсаицин • Соланин |
Это заготовка статьи по токсикологии. Вы можете помочь проекту, дополнив её. |
Это заготовка статьи об органическом веществе. Вы можете помочь проекту, дополнив её. |
Мускарин.