16-10-2023
Пиридазин
|
|
---|---|
|
|
Общие
|
|
Хим. формула | C₄H₄N₂ |
Физические свойства
|
|
Молярная масса | 80,09 г/моль |
Плотность | 1,1054 г/см³ |
Термические свойства
|
|
Т. плав. | -8 ℃ |
Т. кип. | 208 ℃ |
Энтальпия образования | -278,4 кДж/моль |
Оптические свойства
|
|
Показатель преломления | 1,5218 |
Классификация
|
|
Номер CAS | |
PubChem | |
ChemSpider | |
Номер EINECS | 206-025-5 |
RTECS | GY2390000 |
ChEBI | 30954 |
c1ccnnc1
|
|
1S/C4H4N2/c1-2-4-6-5-3-1/h1-4H
|
|
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное. |
Пиридазин (1,2-диазин, ойазин) — ароматическое гетероциклические соединение, представитель диазинов. Является производным бензола, у которого два соседних атома углерода замещены на атомы азота.
Пиридазин представляет собой бесцветную жидкость, растворимую в воде, диэтиловом эфире, бензоле и спиртах, но нерастворимую в предельных углеводородах.
Пиридазин является более слабым основанием (pKB=2,33), чем пиридин (pKB=5,23), вследствие электроноакцепторного влияния второго атома азота. Обычно протонируется только один атом азота молекулы пиридазина, второй атом азота может протонироваться только в концентрированных растворах кислот.
В реакции электрофильного замещения пиридазин вступает с большим трудом, в реакции нитрования, сульфирования, галогенирования и ацилирования практически не вступает. С алкилгалогенидами образует соответствующие N-соли.
Реагирует с нуклеофильными реагентами более активно, чем пиридин, например, в реакцию Чичибабина. Гидрируется также легче, чем пиридин, образуя тетраметилендиамин:
С сильными окислителями практически не реагирует. С надкислотами и пероксидом водорода образует N-оксид.
Пиридазин синтезируют реакцией гидразина с кетоглутаровой кислотой по следующей схеме:
Аналогичным способом получают также производные пиридазина.
Пиридазин и его производные используются в органическом синтезе. Они используются как гербициды, антивирусные и антибактериальные средства.
Пиридазин.