02-10-2023
Пропиленгликоль | |
Общие | |
---|---|
Систематическое наименование | пропан-1,2-диол |
Сокращения | ПГ, PG, PGI |
Традиционные названия | пропиленгликоль, 1,2-пропандиол, 1,2-диоксипропан, Dowfrost, Methylethylene glycol, Monopropylene glycol, PG 12, Propane-1,2-diol |
Химическая формула | СH2(OH)-СH(OH)-СH3 |
Эмпирическая формула | С3H8O2 |
Физические свойства | |
Состояние (ст. усл.) | жидкость |
Отн. молек. масса | 76,09 а. е. м. |
Молярная масса | 76,09 г/моль |
Плотность | 1,0363 г/см³ |
Динамическая вязкость (ст. усл.) | 0,056 Па·с (при 20 °C) |
Кинематическая вязкость (ст. усл.) | 0,054 см²/с (при 20 °C) |
Термические свойства | |
Температура плавления | −60 °C |
Температура кипения | 187,4 °C |
Температура разложения | число °C |
Температура вспышки | 107 °C |
Тройная точка | ? K (? °C), ? Па |
Критическая точка | 351 °C, 0,0061 Па |
Удельная теплоёмкость (ст. усл.) | 2483 Дж/(кг·К) |
Теплопроводность (ст. усл.) | 0,218 Вт/(м·K) |
Энтальпия образования (ст. усл.) | −486,1 ± 2,5 кДж/моль |
Удельная теплота испарения | 64500 ± 2100 Дж/кг |
Удельная теплота плавления | число Дж/кг |
Давление пара | 10,7 Па |
Химические свойства | |
pKa | 14,8 |
Растворимость в воде | полная г/100 мл |
Растворимость в этаноле | полная г/100 мл |
Оптические свойства | |
Показатель преломления | 1,4326 |
Структура | |
Дипольный момент | 3,63 Д |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 57-55-6 |
Рег. номер EINECS | 200-338-0 |
SMILES | CC(CO)O |
Регистрационный номер EC | 200-338-0 |
RTECS | TY2000000 |
Безопасность | |
ЛД50 | 20000 (крысы, перорально) мг/кг |
Пропиленглико́ль — бесцветная вязкая жидкость со слабым характерным запахом, сладковатым вкусом, обладающая гигроскопическими свойствами.
Содержание |
1,2-пропиленгликоль — прозрачная, вязкая жидкость. Её плотность ниже, чем у ИК-спектр и масс-спектр 1,2-пропиленгликоля представлены на сайте NIST.
Пропиленгликоль является хорошим растворителем[1][7][8][9][10][11] для различного класса соединений (см. табл.2). С ним полностью смешивается большинство низкомолекулярных органических соединений, содержащих кислород и азот:
В табл. 3-5 представлены данные[1][6] по плотности, температуре кипения и теплоте испарения чистого 100%-ого пропиленгликоля.
Таблица 1. Основные физико-химические свойства 1,2-пропиленгликоля
Показатель | Значение | Показатель | Значение |
---|---|---|---|
Плотность при 20 °C, ρ, г/см³ | 1,0363 | Динамическая вязкость при 20 °C, η, мПа·с | 56 |
Относительная плотность d2020 | 1,0381 | Диэлектрическая проницаемость при 20 °C, εa | 32 |
Температура, °C | Электрическая проводимость при 25 °C, σ, См/см | 1·10−7 | |
… кипения при 101,3 кПа, tкип | 187,4 | Дипольный момент при 20 °C, p ,Д | 3,63 |
… замерзания (застывания), tзам | -60 | Константа | |
… вспышки, tвсп | 107 | … диссоциации при 25 °C, рКа | 14,8 |
… самовоспламенения, tсвп | 421 | … автопротолиза при 20 °C, pKs | 17,76 |
Критическая температура, tкрит, °C | 351 | Скорость звука в пропиленгликоле, с, м/с | 1523 |
Критическoe давление,Pкрит, мПа | 6,1 | Теплота, кДж/моль | |
Критическая плотность, ρкрит, г/см³ | 0,321 | …образования (жидкости), ΔHf, lо | −486,1 ± 2,5 |
Коэффициент преломления, nD20 | 1,4326 | …образования (газа), ΔHf, gо | −421,6 ± 3,3 |
Коэффициент поверхностного натяжения при 25 °C, σ, мН/м | 36,5 | …сгорания (жидкости), ΔHгоро | 1839,3 ± 2,3 |
Удельная теплоемкость при 20 °C, Ср, Дж/(кг·К) | 2483 | …испарения, L | 64,5 ± 2.1 |
Теплопроводность при 20 °C, λ, Вт/(м·К) | 0,218 |
Таблица 2. Растворимость в 1,2-пропиленгликоле различных веществ при 25 °C
Таблица 3. Плотность 1,2-пропиленгликоля при разных температурах
Температура, °C | Плотность, г/см³ | Температура, °C | Плотность, г/см³ | Температура, °C | Плотность, г/см³ |
---|---|---|---|---|---|
−30 | 1,072 | 40 | 1,023 | 110 | 0,963 |
−20 | 1,065 | 50 | 1,014 | 120 | 0,954 |
−10 | 1,058 | 60 | 1,007 | 130 | 0,945 |
0 | 1,051 | 70 | 0,998 | 140 | 0,935 |
10 | 1,044 | 80 | 0,989 | 150 | 0,927 |
20 | 1,036 | 90 | 0,982 | 160 | 0,917 |
30 | 1,030 | 100 | 0,973 | 170 | 0,906 |
180 | 0,896 |
Таблица 4. Температура кипения 1,2-пропиленгликоля при разных давлениях
1 мм рт. ст.=133,3 Па | |||
---|---|---|---|
Давление, мм рт. ст. | Температура, °C | Давление, мм рт. ст. | Температура, °C |
1 | 45,5 | 60 | 119,2 |
5 | 70,8 | 100 | 132,0 |
10 | 83,2 | 200 | 149,7 |
20 | 96,4 | 400 | 168,1 |
40 | 111,2 | 760 | 188,2 |
Таблица 5. Теплота испарения 1,2-пропиленгликоля при разных температурах
Температура, °C | Теплота испарения, Дж/г | Температура, °C | Теплота испарения, Дж/г |
---|---|---|---|
40 | 871 | 140 | 779 |
60 | 854 | 160 | 754 |
80 | 837 | 180 | 724 |
100 | 816 | 187 | 712 |
120 | 795 |
Пропиленгликоль известен в виде двух изомеров: 1,2-пропиленгликоль и 1,3-пропиленгликоль . 1,3-Пропиленгликоль более реакционноспособен, чем 1,2-пропиленгликоль, и склонен к полимеризации.
Вследствие наличия асимметрического атома углерода имеются два оптических изомера: один, вращающий плоскость поляризации света влево, (-)-форма и другой — вправо, (+)-форма. Пропиленгликоль, получаемый в промышленности гидратацией окиси пропилена, представляет собой рацемическую смесь обоих оптических изомеров (рацемат).
Оптические изомеры пропиленгликоля могут быть получены из лево- и правовращающей окиси пропилена. Кроме того, левовращающий изомер получают при восстановлении левовращающего эфира молочной кислоты, а правовращающий — при гидрировании над никелем левовращающего 3-иод-1,2-пропиленгликоля[12].
Оптические изомеры пропиленгликоля можно также получить из рацемата при фракционировании циклических кеталей пропиленгликоля и 1-ментона и последующем кислотном гидролизе индивидуальных кеталей[13]. Предложен способ выделения (-)- и (+)-пропиленгликолей из раствора рацемата в органическом растворителе (н-пропаноле, втор-бутаноле, ацетоне и его смеси с этиловыми эфиром или этил-ацетатом и др.) путем «затравки» кристаллическим пропиленгликолем раствора, охлажденного до температуры ниже −29 °C[14].
По химическим свойствам 1,2-пропиленгликоль — типичный гликоль. С щелочными металлами и щелочами образуют гликоляты, с карбоновыми кислотами и ангидридами — одно- и двузамещенные сложные эфиры; этерификация 1,2-пропиленгликоля и моноэфиров приводит к диэфирам. При дегидратации в присутствии кислот или щелочей 1,2-пропиленгликоль образует смесь диметил-1,4-диоксанов, в присутствии Н3РО4 при 250 °C-пропионовый альдегид, в присутствии АlРО4 — аллиловый спирт (2-пропен-1-ол)CH2=CH-CH2-OH и ацетон. При каталитическом дегидрировании 1,2-пропиленгликоля дает ацетол СН3-СО-СН2-ОН или пропионовый альдегид, пропионовую кислоту, метилглиоксаль и др. В процессе окисления 1,2-пропиленгликоля продуктами реакции являются ацетон, пропионовый альдегид, молочная кислота, формальдегид, ацетальдегид и др.
Добавка E1520 (пропиленгликоль) разрешена для использования в большинстве стран мира[15].
Получение пропиленгликоля осуществляется путем гидратации окиси пропилена при температуре от 160 до 200 градусов и при давлении около 1,6 МПа. При этом выделяется 85,5 % пропиленгликоля, 13 % дипропиленгликоля и 1,5 % трипропиленгликоля. Выделяют гликоли в вакууме на ректификационной колонне. Гарантийный срок хранения продукта — один год со дня изготовления. Пищевой пропиленгликоль хранится около двух лет. В процессе эксплуатации не следует забывать, что при перегреве растворов, содержащих пропиленгликоль, начинается разложение основы и присадок, поэтому возможно ухудшение теплофизических свойств раствора.
Химические концерны BASF, Dow Chemical, фирма LyondellBasell, ОАО "Нижнекамскнефтехим"
Низкозамерзающие теплоносители на основе водного раствора пропиленгликоля широко используются в различных отраслях промышленности в качестве теплоносителей (антифризов), в том числе в системах отопления, вентиляции, кондиционирования жилых домов и общественных зданий, в системах охлаждения пищевых производств, а также в другом теплообменном оборудовании в интервале температур от −40 °C до +108 °C.
Коррозионная активность пропиленгликоля ниже, чем у большинства известных водных растворов солей и спиртов, что позволяет предъявлять невысокие требования к сортности стали для оборудования и снизить стоимость используемого оборудования.
Зависимость температуры замерзания теплоносителей от концентрации в них пропиленгликоля:
Таблица 1
t замерзания, °C | −40 | −30 | −20 | −10 | −5 | 0 |
---|---|---|---|---|---|---|
Содержание, % масс. | 54 | 48 | 39 | 25 | 15 | 1 |
В домашних условиях можно определить температуру замерзания t замерзания °С эксплуатируемого теплоносителя по плотности. Зависимость плотности от температуры замерзания для водных растворов пропиленгликоля приведены в таблице 2.
Зависимость плотности от температуры начала кристаллообразования пропиленгликоля:
Табл. 2
t замерзания, °C | −40 | −30 | −20 | −10 | −5 | 0 |
---|---|---|---|---|---|---|
Плотность, кг/м.куб. | 1040 | 1037 | 1031 | 1019 | 1010 | 999,3 |
В пищевой промышленности пропиленгликоль зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1520 как влагоудерживающий, смягчающий и диспергирующий агент.
Пропиленгликоль используют также в производстве жидкостей для заправки электронных сигарет.
Пропиленгликоль.