11-10-2023
Реакция Ди́льса — А́льдера (диеновый синтез, циклоприсоединение) — реакция (4+2) циклоприсоединение диенофилов (веществ, содержащих кратную связь, активированную соседней электроноакцепторной группой) к сопряженным диенам с образованием шестичленного цикла.
В реакцию вступают циклические и ациклические 1,3-диены, енины (алкинилалкены -C=C-CΞC-) или их гетероаналоги — соединения с фрагментами -С=С-С=О, -С=С-СN, .
Диенофилами обычно являются алкены и алкины с активированной электронакцепторными заместителями кратной связью. В роли диенофилов также могут выступать соединения, содержащие двойные связи с гетероатомом, например >С=О, >С=N-, -СN, -N=О, -S=O, -N=N-
Содержание |
Открыта О.Дильсом и К.Альдером в 1928 году.
Образование 2 новых связей происходит синхронно. На 1981 год не было доказано однозначно, что в переходном состоянии обе молекулы находятся в одной плоскости.
Реакция используется для получения полициклических соединений, в том числе стероидов.
Это заготовка статьи по органической химии. Вы можете помочь проекту, исправив и дополнив её. |
Реакция Дильса — Альдера.