16-04-2023
| Тетранитрометан | |
| Общие | |
|---|---|
| Химическая формула | C(NO2)4 |
| Эмпирическая формула | CN2O8 |
| Физические свойства | |
| Состояние (ст. усл.) | бесцветная жидкость |
| Молярная масса | 196,04 г/моль |
| Плотность | 1,63944 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура плавления | 14,2 °C |
| Температура кипения | 125,7 °C |
| Энтальпия образования (ст. усл.) | -37,29 кДж/моль |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,4467 |
| Безопасность | |
| Токсичность | токсично |
Тетранитрометан C(NO2)4 — органическое соединение, относящееся к нитросоединениям.
Содержание |
Тетранитрометан — бесцветная жидкость с резким запахом. В воде не растворяется. Растворим в большом числе органических растворителей и в концентрированной азотной кислоте.
Не растворим в серной кислоте и многоатомных спиртах. При перегонке частично разлагается, его перегоняют с водяным паром.
Ввиду наличия в одной молекуле четырёх нитрогрупп, тетранитрометан является сильным окислителем. Чистый тетранитрометан является слабым взрывчатым веществом, однако с органическими веществами образует взрывоопасные смеси, мощность которых больше, чем у нитроглицерина.
Тетранитрометан в воде или спиртовых растворах щелочей подвергается гидролизу с образованием тринитрометана или его солей:
Водные растворы щелочей полностью гидролизуют тетранитрометан:
Тетранитрометан в присутствии пиридина в щелочной среде нитрует органические соединения. При действии тетранитрометана корродируют медь и железо, устойчивы алюминий, нержавеющие сплавы и стекло.
Однако железо устойчиво к тетранитрометану, если к последнему добавить серную кислоту в количестве 0,2 % по массе. Это обстоятельство позволяет хранить и перевозить тетранитрометан в железной таре.
Тетранитрометан получают в реакции деструктивного нитрования ацетилена (в присутствии нитрата ртути(II) в качестве катализатора), кетена или уксусного ангидрида концентрированной азотной кислотой.
В лабораторных условиях наиболее удобен уксусноангидридный метод:
Реакция протекает с выходом 70-75 % по уравнению:
Реагенты смешиваются в стехиометрических количествах и при температуре 25-28оС выдерживаются в течение 5-7 дней. Образовавшийся в виде тяжёлой маслянистой жидкости тетранитрометан отделяют декантацией, перегоняют с водяным паром и сушат над хлоридом кальция.
Использование тетранитрометана ограничивается получением тринитрометана и реакциями нитрования в лабораторной практике.
Тетранитрометан.