Трифенилфосфин — органическое соединение с формулой P(C₆H₅)₃, или просто PPh₃. Является производным фосфина. Имеет вид белых кристаллов. Относительно стабилен при хранении на воздухе. Трифенилфосфин нашел широкое применение в синтезе металлоорганических соединений.

Получение

В лабораторных условиях трифенилфосфин может быть получен путем взаимодействия трихлорида фосфора с фенилмагнийбромидом или фениллитием. В промышленности трифенилфосфин получают в результате взаимодействия трихлорида фосфора, хлорбензола и натрия^[1].

Химические свойства

Кислородом воздуха трифенилфосфин медленно окисляется с образованием оксида трифенилфосфина:

Трифенилфосфин может быть очищен от примеси оксида путем перекристаллизации из горячего этанола или из горячего изопропанола.^[2] Этот метод основывается на том факте, что оксид является более полярным веществом по сравнению с исходным трифенилфосфином, и следовательно, оксид лучше растворим в полярных органических растворителях.

PPh₃ является слабым основанием, однако способен образовывать стабильные соли с сильными кислотами, например с HBr. Компонентом таких солей является катион фосфония [HPPh₃]⁺.

Cl₂ взаимодействует с PPh₃ с образованием дихлорида трифенилфосфина ([PPh₃Cl]Cl). Это соединение является водочувствительным галогенидом фосфора. В органическом синтезе этот реагент используется для трансформации спиртов в алкилгалогениды.

Примечания