20-10-2023
Фосфи́новые кисло́ты — фосфорсодержащие органические соединения с общей формулой R2POOH, где R — органический радикал. Соли фосфиновых кислот — фосфинаты.
Содержание |
Почти все фосфиновые кислоты — кристаллы при нормальных условиях (исключением является, например, (СF3)2POOH). Низшие фосфиновые кислоты хорошо растворяются в воде, с увеличением молекулярной массы растворимость в воде снижается, зато возрастает растворимость в хлороформе, бензоле, нитрометане. Для алифатических и ароматических фосфиновых кислот значения рКа в H2O 2,3-3,5 (в 80%-ном этаноле ~4,4). Кислота (CF3)2POOH — одна из наиболее сильных (рКа<1).
В спектре ЯМР 31P химические сдвиги для фосфиновых кислот находятся в области 22-75 м.д., полоса поглощения в ИК спектре связи P=O в области 1140—1210 см−1.
Основные реакции:
1. Образование ангидридов при 400°С:
2R2POOH → R2-PO-O-OP-R2 + H2O.
2. Образование эфиров при действии катализатора:
R2POOH + CH3OH = R2POOCH3 + H2O.
3. Разрыв связей P—С при действии щёлочи.
4. Восстановление до фосфинов:
R2POOH + 2Н2 = R2PH + Н2O.
Получают действием на монохлорфосфины хлора, а затем воды:
R2PCl + Cl2 = R2PCl3,
R2PCl3 + 2H2O = R2POOH + 3HCl.
Используются в лабораторной практике и органическом синтезе.
Фосфиновые кислоты.