Кумо́л — изопропилбензол C₆H₅CH(CH₃)₂, ароматическое органическое соединение, бесцветная горючая жидкость.

Физико-химические свойства

Бесцветная горючая жидкость, практически нерастворимая в воде (менее 0,01 %), смешивается со спиртом, эфиром, бензолом. Температура кипения — 152,4 °C.

Способ получения

Жидкофазное (катализатор: хлорид алюминия(III)) или парофазное (катализатор: цеолиты, фосфорная кислота на кизельгуре) алкилирование бензола пропиленом.

Химические свойства

По химическим свойствам похож на толуол: вступает в реакции замещения в кольце и боковой цепи, при окислении щелочным раствором перманганата калия даёт, как и толуол, бензойную кислоту. Важным свойством является способность третичного атома углерода в боковой цепи подвергаться лёгкому окислению кислородом воздуха с образованием перекиси кумола.

Применение

Кумол является промежуточным продуктом при получении фенола и ацетона одним из промышленных способов.

Процесс известен под названием реакции Удриса-Сергеева — окисление изопропилбензола кислородом воздуха в кумилгидропероксид с последующим его разложением серной кислотой:

C₆H₅CH(CH₃)₂ + O₂ → C₆H₅С(CH₃)₂OOH → C₆H₅OH + (CH₃)₂CO

Побочными продуктами разложения являются α-метилстирол, ацетофенон, диметилфенилкарбинол.

Безопасность

• КПВ в воздухе: 0,88-6,5 %
• ПДК в рабочей зоне: 50 мг/м³

При работе с кумолом следует соблюдать все меры предосторожности, касающиеся огнеопасных и токсичных органических веществ.

Литература

1. Химия. Большой энциклопедический словарь/Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — 2-е изд. — БСЭ, 1998 ISBN 5-85270-253-6 (БРЭ)
2. Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник: Справочное издание — СПб: Химия, 1994 ISBN 5-7245-0988-1