16-10-2023
Винилацетилен | |
Общие | |
---|---|
Систематическое наименование | Винилацетилен |
Традиционные названия | Винилацетилен |
Химическая формула | C4H4 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 52,07 г/моль |
Плотность | (при 0°С) 0,7095 г/см³ |
Термические свойства | |
Температура плавления | − 138 °C |
Температура кипения | 5,01 °C |
Молярная теплоёмкость (ст. усл.) | 73,28 Дж/(моль·К) |
Энтальпия образования (ст. усл.) | -304,6 кДж/моль |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 689-97-4 |
Рег. номер EINECS | 211-713-3 |
SMILES | C=CC#C |
Винилацетиле́н — 1-бутен-3-ин — ненасыщенный углеводород, имеющий формулу C4H4. Содержит одну двойную и одну тройную углеродную связь.
Содержание |
Бесцветный газ с резким запахом. Не растворим в воде, растворим в углеводородах, бензоле и др. органических растворителях[1].
Раздражает слизистые оболочки, ПДК 20 мг/м³.
NFPA:
Впервые винилацетилен был получен разложением четвертичной аммониевой соли:
В промышленности винилацетилен получают олигомеризацией ацетилена в присутствии солей одновалентой меди и хлорида аммония в водной среде:
Другой вариант — дегидрохлорирование 1,3-дихлорбутена-2 гидроксидом калия в среде этиленгликоля[1]:
Винилацетилен в реакциях обычно ведет себя подобно ацетилену.
См. подробнее статью Алкины
Присоединяет воду в присутствии солей ртути с образованием метилвинилкетона:
Образует характерный осадок при пропускании в аммиачный раствор оксида серебра:
Легко гидрируется в присутствии Pd до бутадиена:
Важной реакцией винилацетилена является способность присоединять HCl c образованием хлоропрена.
Реакция получения хлоропрена — мономера для синтеза хлоропреновых каучуков является одним из важнейших направлений использования винилацетилена в промышленности.
Продукты полимеризации винилацетилена находят применение в качестве лакокрасочных материалов.
Это заготовка статьи об органическом веществе. Вы можете помочь проекту, исправив и дополнив её. |
Углеводороды | |
---|---|
Алканы | Метан • Этан • Пропан • Бутан • Пентан • Гексан • Гептан • Октан • Нонан • Декан • Ундекан • Додекан • Тридекан • Тетрадекан • Гексадекан • Эйкозан ... |
Алкены | Этилен • Пропен • Бутен • Пентен • Гексен • Гептен • Октен ... |
Алкины | Ацетилен • Пропин • Бутин |
Диены | Пропадиен • Бутадиен • Изопрен |
Другие ненасыщеные | Винилацетилен • Диацетилен |
Циклоалканы | Циклопропан • Циклобутан • Циклопентан • Циклогексан • Декалин • Индан |
Ароматические | Бензол • Толуол • Диметилбензолы • Этилбензол • Пропилбензол • Кумол • Стирол • Фенилацетилен • Индан • Циклобутадиен • Дифенил • Дифенилметан • Трифенилметан • Тетрафенилметан |
Полициклические | Нафталин • Антрацен • Пентацен • Фенантрен • Пирен • Бензпирен • Азулен • Хризен |
Винилацетилен.