Нитросоединения — органические соединения, содержащие одну или несколько нитрогрупп —NO₂. Под нитросоединениями обычно подразумевают C-нитросоединения, в которых нитрогруппа связана с атомом углерода. O-нитросоединения и N-нитросоединения выделяют в отдельные классы - нитроэфиры (органические нитраты) и нитрамины^[1].

В зависимости от радикала R, различают алифатические (предельные и непредельные), ациклические, ароматические и гетероциклические нитросоединения. По характеру углеродного атома, с которым связана нитрогруппа, нитросоединения подразделяются на первичные, вторичные и третичные.

Нитросоединения изомерны эфирам азотистой кислоты HNO₂ (R-ONO)

При наличии α-атомов водорода (в случае первичных и вторичных алифатических нитросоединений) возможна таутомерия между нитросоединениями и нитроновыми кислотами (аци-формами нитросоединений):

Получение

• Из галогенпроизводных.

C₂H₅Br + AgNO₂ → C₂H₅-NO₂ + AgBr↓

• Нитрование
  • Реакция Коновалова(для алифатических углеводородов)
  • Нитрование ароматических углеводородов.

Химические свойства

По химическому поведению нитросоединения обнаруживают определенное сходство с азотной кислотой. Это сходство проявляется при окислительно-восстановительных реакциях.

• Восстановление нитросоединений (Реакция Зинина)

R-NO₂ + 6H → R-NH₂ + 2 H₂O

• Реакции конденсации
• Таутомерия нитросоединений.

Важнейшие представители

• Тетранитрометан
• Нитроциклогексан
• Нитробензол
• Тринитротолуол(тротил)
• Нитронафталины

Применяют в производстве красителей, лекарственных препаратов, взрывчатых веществ.

Примечания

1. nitro compounds // IUPAC Gold Book