Фосфи́новые кисло́ты — фосфорсодержащие органические соединения с общей формулой R₂POOH, где R — органический радикал. Соли фосфиновых кислот — фосфинаты.

Физические свойства

Почти все фосфиновые кислоты — кристаллы при нормальных условиях (исключением является, например, (СF₃)₂POOH). Низшие фосфиновые кислоты хорошо растворяются в воде, с увеличением молекулярной массы растворимость в воде снижается, зато возрастает растворимость в хлороформе, бензоле, нитрометане. Для алифатических и ароматических фосфиновых кислот значения рКа в H₂O 2,3-3,5 (в 80%-ном этаноле ~4,4). Кислота (CF₃)₂POOH — одна из наиболее сильных (рКа<1).

В спектре ЯМР ³¹P химические сдвиги для фосфиновых кислот находятся в области 22-75 м.д., полоса поглощения в ИК спектре связи P=O в области 1140—1210 см⁻¹.

Химические свойства

Основные реакции:

1. Образование ангидридов при 400°С:

2R₂POOH → R₂-PO-O-OP-R₂ + H₂O.

2. Образование эфиров при действии катализатора:

R₂POOH + CH₃OH = R₂POOCH₃ + H₂O.

3. Разрыв связей P—С при действии щёлочи.

4. Восстановление до фосфинов:

R₂POOH + 2Н₂ = R₂PH + Н₂O.

Получение

Получают действием на монохлорфосфины хлора, а затем воды:

R₂PCl + Cl₂ = R₂PCl₃,

R₂PCl₃ + 2H₂O = R₂POOH + 3HCl.

Применение

Используются в лабораторной практике и органическом синтезе.

См. также

• Фосфоновые кислоты

Ссылки

• [1]
• [2]