18-06-2023
Дигидроксиацетон | |
Общие | |
---|---|
Систематическое наименование | 1,3-дигидроксипропанон-2 |
Традиционные названия | Дигидроксиацетон, глицерон |
Химическая формула | СН2(ОН)-СО-СН2(ОН) |
Эмпирическая формула | C3H6O3 |
Физические свойства | |
Отн. молек. масса | 90,078 а. е. м. |
Молярная масса | 90,078 г/моль |
Плотность | 1,372 г/см³ |
Термические свойства | |
Температура плавления | 90 °C |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 96-26-4 |
SMILES | O=C(CO)CO |
Дигидроксиацетон (глицерон, 1,3-дигидроксипропанон-2) — моносахарид из группы триоз с эмпирической формулой C3H6O3. Является простейшим представителем кетосахаров (альдоз) и единственным представителем группы кетотриоз.[1][2]
Содержание |
Дигидроксиацетон, будучи самым простым из всех кетоз, не имеет ассиметричного атома углерода (хирального центра) и, как следствие, не обладает оптической активностью. В кристаллическом состоянии и в свежеприготовленном водном растворе дигидроксиацетон существует в виде циклический димера. Спустя некоторое время в растворе димер распадается.[2]
Структурным изомером дигидроксиацетона является глицеральдегид.
Дигидроксиацетон представляет собой гигроскопичное белое кристаллическое вещество, обладающее сладким вкусом и характерным запахом. В хорошо растворим в воде, гораздо хуже растворим в этиловом спирте, диэтиловом эфире, ацетоне, толуоле и других неполярных растворителях.[3]
Дигидроксиацетон вступает практически во все реакции типичные для кетонов, например с фенилгидразином он дает гидразон и затем озазон (тождественный озазону глицеральдегида). Присоединяет синильную кислоту, образуя гидроксинитрилы. В то же время, из-за того, что гидроксильные группы находится при атоме углерода, соседнем с карбонильной группой, дигидроксиацетон является сильным восстановителем и вступает в реакции более свойственные альдегидам. Так он заимодействует с фуксинсернистой кислотой, восстанавливает аммиачный раствор оксида серебра(I) и фелинговой жидкости (при этом происходит расщепление его молекулы).
Активными восстановителями (боргидриды или алюмогидриды щелочных металлов) дигидроксиацетон восстанавливается до глицерина.
Дигидроксиацетон в фосфорилированной форме (дигидроксиацетонфосфат) принимает участие в гликолизе, являясь промежуточным продуктом метаболизма фруктозы. В биохимических реакциях под действием фермента триозофосфатизомеразы дигидроксиацетон вступает во взаимопревращения с глицеральдегидом.[4]
Дигидроксиацетон, связывая SO2, влияет на микробную активность в вине, что делает его присутствие в винах нежелательным.[5]
Способность дигидроксиацетона окрашивать кожу в темный цвет предопределила его использование в качестве широко распространенного ингредиента в средствах для загара.[6]
Для косметических целей дигидроксиацетон получают из растительных источников (в основном из сахарной свеклы и сахарного тростника) или из глицерина, путем ферментативного окисления при помощи сорбозных бактерий.[6]
Для целей препаративной химии дигидроксиацетон синтезируют химическим путем — мягким окислением глицерина пероксидом водорода в присутствии катализатора (диоксида марганца). Также используется более современный метод окисления глицерина кислородом воздуха на в присутствии палладия и неокупроина в качестве катализаторов.[7]
Это заготовка статьи об органическом веществе. Вы можете помочь проекту, исправив и дополнив её. |
Дигидроксиацетон.