Ипрониазид (Iproniazid, действующее вещество: 1-изоникотиноил-2-изопропилгидразин, торговое наименование: «Ипразид») — лекарственное средство из группы антидепрессантов, неселективный ингибитор МАО.

В России и Италии изъят из оборота в связи с неблагоприятным соотношением риск-польза и одновременным недостатком существенных доказательств его эффективности.

Общие сведения

Внешний вид бесцветн. игольчатые кристаллы

Брутто-формула (система Хилла): C9H13N3O

Молекулярная масса (в а.е.м.): 179,23

Температура плавления (в °C): 113

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

• бензол: плохо растворим
• вода: легко растворим
• диэтиловый эфир: плохо растворим
• этанол: легко растворим

Вкус, запах, гигроскопичность: запах: без запаха

Метод получения 1 (лабораторный синтез)^[1]

К 0,496 кг безводного изопропилового спирта при перемешивании прибавляют 0,137 кг (2,36 моль) ацетона и 0,3 кг (2,19 моль) гидразида изоникотиновой кислоты. Реакционную массу кипятят до полного растворения гидразида (30-60 минут). К горячему раствору образовавшегося 1-никотиноил-2-изопропилиденгидразина прибавляют 1,185 кг безводного изопропилового спирта и используют на следующей стадии.

К теплому (35—40°С) спиртовому раствору 1-никотиноил-2-изопропилиденгидразина, полученному в предыдущей стадии, при перемешивании прибавляют 1,8 г окиси платины и ведут гидрирование при 25—30°С и начальном давлении водорода 4-5 атм. в течение 17—20 часов до прекращения поглощения водорода. Реакционную массу обрабатывают 7—8 г активированного угля и отфильтровывают уголь с осевшей на него платиновой чернью. От раствора 1-никотиноил-2-изопропилгидразина отгоняют изопропиловый спирт. Сухой остаток перекристаллизовывают из 1,6 л безводного бензола с 20—30 г угля. Горячий бензольный раствор 1-никотиноил-2-изопропилгидразина медленно охлаждают до 20 °C при работающей мешалке. Через 4 часа кристаллы 1-никотиноил-2-изопропилгидразина, промывают бензолом (2х150 мл) и сушат. Получают 0,3 кг (75,5 %) 1-никотиноил-2-изопропилгидразина. Из маточного раствора после отгонки бензола до объема 200—250 мл выделяют дополнительно 1-никотиноил-2-изопропилгидразин, который перекристаллизовывают из бензола (1:7) с 10 % активированного угля. Получают дополнительно 10 г 1-никотиноил-2-изопропилгидразина.

Общий выход ипразида 0,31 кг (79 %), т. пл. 112—114°С.

Примечания

Литература

• «Справочник химика» т.6, Л..: Химия, 1967 стр. 876—877
• «Химический энциклопедический словарь» под ред. Кнунянц И. Л., М.: Советская энциклопедия, 1983 стр. 227